公元前209年七月末，陈胜攻下陈城并自称张楚王。随即他调整了自己的战略部署，精心布置了多条战线，并将军队分成了八路，各路分兵，展开了全面的进攻。 其中，宋留作为将军，带领军队向西南进军，攻入了南阳郡。宋留是泗川郡铚县人，他的行动成为了此次战役中的一个重要部分。 南阳地区在春秋时期曾是申国的领土，后成为楚国的申县。楚国历来频繁用兵，每次对外征战都必调动申息之兵，即来自申县和息县的士兵。 到了战国时期，南阳成了楚国的前线，与秦、韩、魏三国接壤。为了抵御外敌，楚国在伏牛山一带修建了方城，防御韩国。南阳在那个时期一直是楚国的重要防线，因此当地的民众战争素养极高。一个县的年轻男子集合起来，就能组成一支具备相当战斗力的队伍。

秦朝每个县大约有十万人，而陈郡和南阳郡的规模尤为庞大，各有27个县。相比之下，赵佗所控制的南海郡、桂林郡、象郡等地，仅有12个郡。 宋留与南阳太守齮展开了激烈的战斗。南阳的豪族纷纷响应，宋留从一开始的劣势，逐渐扭转局势，取得了上风，兵力不断壮大。尽管太守齮的军队由秦人指挥，但士兵几乎都是南阳本地人，大多数人更倾向于支持楚文化。 宋留能否攻占南阳郡，取决于陈胜其他战线的战果。起初，宋留计划与太守齮进行持久战，反正张楚军的各路军队都在捷报频传，时间对他有利。 然而，当他得知张文已经攻下函谷关的消息后，他不再耐心与太守齮继续消耗下去，立即点兵向西进发，准备攻占武关。既然函谷关的防守力量已经被削弱，那么武关的防守是否会比函谷关更强呢？

如果宋留能够攻占武关，北上进入关中，抢先一步夺取咸阳，那么他也许能效仿其他武将自立为王。 战国时期，楚军曾通过武关攻入关中，在蓝田与秦军展开过激烈的战斗。宋留自然希望能沿用这一战术。 于是，宋留决定率领主力西进，进攻武关。同时，他还派出一支偏师在南阳盆地进行游击战，既扩充兵力，又募集粮草，还能防止太守齮的部队从背后夹击。 到了十月，宋留的军队已接近武关。到了十一月，宋留听闻周文的军队已败，决定放弃攻占武关，撤回南阳。到了十二月，听到吴广死亡的消息，章邯的军队也开始进攻陈都，宋留便决定返回陈城，准备勤王。

章邯派遣了两名校尉率兵前往陈城，而他本人则亲自指挥大军南下，并在新蔡周围布下天罗地网，准备等待宋留自投罗网。正常情况下，宋留前往勤王的路线应该是从南阳郡的阳城进入颍川郡，再做打算。但宋留选择了一条更为小心的路线，他从南部进入陈郡，准备绕道新蔡进入陈都的后方增援。 然而，宋留低估了章邯的情报系统，与南阳太守齮相比，章邯的情报网要高出不少。 十月时，宋留正意气风发，攻克武关。但到了十一月，周文兵败的消息传来，宋留不得不狼狈撤退。十二月，宋留在新蔡一带遭遇秦军的伏击，最终被迫投降。 此时，周文已自刎，假王吴起死于自己人之手，赵王武臣、令尹田臧、将军李归、上柱国蔡赐等人阵亡。作为陈胜军的最高将领，宋留被章邯俘获，随即被押送到咸阳去请功。

秦朝的冯去疾、李斯和冯劫等人一致主张将宋留囚禁起来，并对外宣传封爵加官。然而，赵高坚持要严厉处置宋留，最终决定车裂并将其悬尸示众。由于秦二世对反秦之人极为痛恨，赵高的决定得到了批准。 自此以后，反秦的队伍再没有大将投降，若打不赢，或者选择撤退，或者死战到底。赵高在这一过程中做出了自己的贡献，而他与李斯的矛盾也日益公开激烈。