1949年，国民党败局已定，蒋介石被迫辞去职务，回到老家溪口休养生息。孔令侃受父亲孔祥熙的委托，前去探望蒋介石。当他走进蒋家时，蒋介石没有让他落座，而是直接询问京沪一带的战局。孔令侃无奈摊开双手，冷冷地回应道：已经完了，南京一片混乱，军队和官员全都是无能之辈。虽然共军还在隔江，但这些人已经在疯狂逃命。临终时，他们还跑到中央银行抢钱，简直是败得一塌糊涂。 孔令侃本想继续说下去，蒋介石却突然暴怒，怒气冲冲地打断他说道：住口！你来这里做什么？孔令侃看到蒋介石如此愤怒，赶紧软化语气，讨好地说道：爸让我来，担心这里的开销问题，让我送来十万美金。

然而，蒋介石根本不领情，愤怒地拍案大骂：滚！马上滚回去！在蒋介石看来，孔家父子就是国民党政权中的吸血虫。他深知，国民党的失败与孔家父子贪婪、腐败的行为息息相关。每次想到孔家父子在职务上搜刮财富，蒋介石就气愤不已。 由于遭遇冷遇，孔令侃被蒋介石的怒火吓到，脸色尴尬，不知所措。他的目光无意间扫过旁边的蒋经国，却发现蒋经国因为扬子案件心生怨恨，抬头看着天花板，完全无视他。孔令侃虽然不明白原因，但内心也感到一丝怨气。他勉强向蒋介石鞠了个躬后，匆忙离开。由于受到冷遇，他决定不再留宿溪口，连夜赶回上海。不久后，他和父亲孔祥熙将家族的财富转移，最终定居美国。

或许是因为在离开前遭遇蒋家父子的冷落，孔令侃在移居美国后几乎断绝了与蒋家的所有联系，偶尔只与宋美龄保持一些联系。 孔令侃于1916年出生在孔家，这个家族是民国时期的四大家族之一。他作为长子，自小便受到父母的宠爱。17岁时，他考入上海圣约翰大学。远离父母的管束后，孔令侃的张扬与倨傲很快展现无疑。

在大学期间，孔令侃不仅享有专车接送，还常常有便衣保镖随行。他住单间，享受私人餐厅，甚至对学校饭菜不满意，便要求宋霭龄派人每天从外面为他定做餐点。 他过着奢华的生活，但这并未影响他在校园中的嚣张气焰。学校有规定禁止外宿，但孔令侃从不在乎，每晚都去外面跳舞，常常带几位美丽的同学一起。如果学校已经关门，他便爬墙进宿舍，甚至有时直接在外面过夜。即使同学举报，校方不仅不追究，反而迎合他，孔令侃因此更加得意。

到了大二，孔令侃的生活变得更加奢华。他的宿舍几乎成了校内的一座小宫殿，里面充满了高档家具，常常备着糕点和糖果，宛如一个富贵人家的私人住所。 尽管如此，孔令侃并不满足于享乐，他心中有着政治野心。在大学时，他成立了一个名为南尖社的社团，表面上是为了增进同学们的友谊，实际上则是为自己日后进入政界积攒人脉。孔祥熙夫妻看到儿子的野心，感到欣慰，于是放手让他处理一些家族事务，以锻炼他的能力。

孔令侃在大学时的政治抱负非常明显，他常常不专心听课，而是在用红色铅笔批改公文。老师和同学们对他的表现感到惊讶，甚至连杜月笙都曾夸奖他：批公事如此老练，真是了不起。 毕业后，宋霭龄为孔令侃安排了一个财政部特务秘书的职位，虽然这个职位只是一个名义上的职务，但足以让他接触到政界，并顺利接管父亲在上海的工作。不久后，孔令侃召集南尖社的骨干成员，在上海开设了孔公馆的办事处，展现了他强大的政治抱负和在家族事务中的掌控力。办事处内设有秘书、总务、财务等多个部门，规模庞大。

然而，孔令侃在政界的表现并不逊色于他在私人生活中的放纵，他对金融事务的干预也极为粗暴且缺乏礼貌。交通银行董事长胡笔江曾抱怨道：孔大少爷根本不懂得尊重别人，我们是朋友，他怎能直呼我名字，毫无礼貌！ 在家庭内部，孔令侃也不示弱。他特别看不惯舅舅宋子文，两人因生意上的竞争多次发生冲突，尤其是在猪鬃贸易一事上。最后，还是孔祥熙出面调解，避免了更严重的对立。

此外，孔令侃的生活中还充满了风流韵事，尤其对成熟女性的迷恋。他对宋子文妻子张乐怡的妹妹张满怡情有独钟，甚至不顾伦理去追求她，这一行为让宋子文十分愤怒，最终加剧了两家关系的紧张。 然而，孔令侃的爱情故事并未就此结束，他很快便将目光投向了另一位风韵犹存的女子——白兰花。白兰花曾是晚清首富盛宣怀的妻子，风情万种，深得孔令侃的宠爱。尽管她年近四十，依旧让孔令侃心驰神往，两人秘密约会，最终发生了不该发生的事情。

这段丑闻不久便曝光，引起了社会的广泛关注，令孔祥熙夫妇陷入了极大的尴尬。更让人头疼的是，孔令侃因在香港的投机行为，被英国政府驱逐出境。 1938年，孔令侃在香港涉足军火生意，设立了一个办事处，独揽大权。他通过军火回扣和与海外财团的关系，迅速积累了大量财富，并利用秘密电台操作军事情报。然而，他的贪婪最终导致与英国政府发生冲突，孔令侃被驱逐出境。 蒋介石得知此事后，命令孔令侃前往南京向他解释，但宋霭龄不希望这桩丑闻曝光，便安排孔令侃赴美避风头。孔令侃毫不犹豫地答应了，而他此行的目的，除了躲避风头，还因为他计划与白兰花私奔。 1939年秋，孔令侃带着白兰花乘船前往美国。在临近马尼拉时，孔令侃突然宣布与白兰花结婚，这让宋霭龄极为愤怒。最终，孔令侃在马尼拉举行了婚礼，尽管母亲坚决反对。 到了美国后，孔令侃并未专心读书，而是决定让别人替自己上学，最终通过替身获得了哈佛大学的硕士学位。但孔令侃并未因此止步，他利用宋美龄的私人秘书身份，与美国资本家建立了广泛的联系，为未来的扬子公司积攒了宝贵资源。 回国后，孔令侃凭借强大的家族背景和海外人脉，创办了扬子公司，并利用家族特权大量囤货，迅速成为上海的囤货巨头。然而，蒋经国发现这一切后展开调查，最终查获了大量走私物资，扬子公司被查封，孔令侃也因此被捕。