袁世凯和蒋介石是中国近代史上两位极具争议的政治人物，他们在历史上被认为是奸雄，并且有很多相似之处。两人都擅长权术，掌控了庞大的政治和军事力量，并且他们的主要对手都是中国近代史上具有重大影响的伟人。

袁世凯和蒋介石都成功培养出了强大的军事和政治集团。袁世凯建立了北洋集团，蒋介石则领导了黄埔系、CC系、政学系等多个政治军事组织。北洋集团掌控了民国前16年的政治局势，而蒋介石则主宰了民国后22年的政权。

在民国历史上，只有这两位人物实现了中国的统一，像张作霖、段祺瑞等人都未曾达成这一目标。

两人手下都有一批杰出的文臣武将。袁世凯的部下包括段祺瑞、冯国璋、王士珍、徐世昌、曹锟、梁士诒、张勋等人，而蒋介石的下属则有何应钦、宋子文、陈果夫、陈立夫、杜聿明、陈诚、戴笠、杨永泰、陈布雷等。

袁世凯和蒋介石都非常注重军队的建设和控制。袁世凯建立了有名的北洋军，而蒋介石则创立了黄埔军队。他们通过建立军校来培养忠诚的军官，从而牢牢把控军队的命脉。袁世凯建立了保定军校，而蒋介石曾亲自担任黄埔军校校长。

两位领导人都在对外关系上采取了妥协的态度，但对内则非常强硬。袁世凯在对待日本问题时显得软弱，签订了《二十一条》（即民四条约），但他却对孙中山领导的国民党进行严厉打击。蒋介石也有攘外必先安内的政策，在对日本问题上采取了妥协的态度，同时他对内积极打击革命势力。

袁世凯和蒋介石都是权谋高手，擅长通过政治手段获取最高权力，而非依靠正当的政治斗争。两人都在一定程度上得位不正，是通过巧妙的权谋手段达到了自己的目标。

如果从综合能力来看，蒋介石显然要胜过袁世凯，尤其是在管理下属、应对危机方面。虽然袁世凯建立了庞大的北洋集团，但他的一些重要部下对他并不完全忠诚，段祺瑞、冯国璋等人都有强烈的个人野心。当袁世凯试图称帝并引发护国战争时，他的部下纷纷与他划清界限，最终导致了北洋集团的瓦解。 而蒋介石的黄埔系部队则始终忠诚于他，很少有人背叛。蒋介石经历了三次下野（分别是1927年、1931年、1949年），也经历了九一八事变、西安事变、三大战役的惨败，但他总能在危机中反弹并成功应对，展现出了比袁世凯更强的领导能力和应变能力。 袁世凯出身官僚阶层，长期在满清官场混迹，擅长权谋和勾心斗角，但他很难理解底层将士的情感。袁世凯常年坐镇中央，缺乏基层经验，这使得他与普通军官的关系较远，也导致了他在军队中失去控制力。举个例子，袁世凯几乎没有亲自上前线指挥作战，许多战斗都是由段祺瑞、冯国璋等人代为指挥。相反，蒋介石经常亲自带队上前线，且与将士们的关系更为紧密。 此外，虽然袁世凯也建立了一些军事学堂，但这些学堂的实际控制权往往掌握在冯国璋、段祺瑞等人手中。学员们往往对这些领导人忠诚度更高，而这也为这些部下自立门户打下了基础。相比之下，蒋介石亲自担任黄埔军校校长，他十分注重对军校学员的控制，确保自己的部队忠诚于他。 蒋介石有着丰富的基层经历，他曾当过军校学生，也有过作为普通士兵的经历，他的战场经验使他更能理解下层将领的感情和需求。虽然蒋介石后来成为了国民政府主席和总统，必须远离基层，但他依然利用黄埔军校校长的身份，保持与中下层将领的紧密联系。而袁世凯则疏远了这些基层官员，因此很难真正控制北洋集团。 蒋介石的平民出身和丰富的社会经历，尤其是他亲身经历过战场拼杀，使得他比袁世凯更加了解普通士兵的需求。这些经历塑造了蒋介石更强的领导能力和毅力，而袁世凯的远离基层的方式则注定了他在控制北洋集团方面的困难。